まずはsubversionの入手です。この手のUnix系のツールはCygwinで動かすほうが楽なので、Cygwinのsetupからsubversionを追加で選択します。(Devカテゴリの中にあります)
Proxyの設定ですが、~/.subversion/serversに設定します。なお、このファイルのテンプレートを作るために一度、コマンドラインからsubversionを起動すると、ファイルが作られます。
$ svn
とすると、~/.subversion配下に設定ファイルが作られます。
[global]
http-proxy-host = proxy-server-name
http-proxy-port = 8080
と設定します。なお、http://www.shuwasystem.co.jp/books/1373-0/proxy.htmlにあるとおり、Proxyサーバ側でHTTP メソッド (PROPFIND, REPORT, MERGE, MKACTIVITY, CHECKOUT) を許可する必要があります。ただデフォルトでは許可していませんので、自分の環境でもcheckoutできませんでした。
なお、上記URLに書いてあるとおり、http -> httpsでアクセスしたところ無事チェックアウトすることができました。